ていうか、設問の言い回しが難しくて、多少和訳が間違ってそうな気がする。
言わんとしてるところはそうは外してないと思うけど…
まぁ行ってみましょう。
1. Which is worse, the Burning Question ~OR~ the Painful Truth?
（『緊急課題』と『憂鬱な現実』、どちらがより悪いと思いますか？）Painful Truth、ですね。
解決すべき課題が分かっているんなら、もう、やるしかないわけなので。
2. “Live hard, die young and leave a beautiful corpse” ~OR~ “Live long and prosper”?
（『太く短く生き、美しく死ぬ』『長生きし繁栄する』どちらを選びますか？）やっぱり長生きしたいよねぇ…チャンスは多い方がよい。
成功したらそこで死んでも良いけどね。
3. Let bygones be bygones ~OR~ Bitch, I’ll cut you!?
（『過去のことを水に流す』『ふざけんな』私があなたを傷つけたら？）大抵のことは赦しますな。
4. Private hell ~OR~ Sharing is caring?
（一人で考えるか、人に相談するかどちらを選びますか？）大抵のことはPrivate hellですな。
相談するのって、結構苦手でね…まず、きちんと相談できる人を、問題毎に探さなくちゃならないので。
5. Open hearted ~OR~ Walls around your heart?
（心を開きますか？それとも壁を作る？）開きたい、と常に思っております。
壁を作るのは簡単だしね。
個人的に付け足すなら、
『相手によって違う』と言いたいところだけど。
多分、こんな感じでしょ。